Толуиловые кислоты

СН₃С₆Н₄—СО₂Н, или метилбензойные кислоты, изомерны с фенилуксусной С₆H₅СН₂СО₂H, которая также иногда называется α-Т. кислотой. Т. кислоты могут быть получены окислением разбавленною азотною кислотою соответствующих ксилолов; но так как получение чистых ксилолов довольно затруднительно, то обыкновенно эта реакция применяется только для получения m-T. кислоты:

(CH₃)₂C₆H₄ + О₃ = CH₃C₆H₄CO₂H + Н₂О.

о-Т. кислота проще всего получается восстановлением фталида:

для чего 1 ч. фталида нагревается в атмосфере углекислоты с 1 частью йодистоводородной кисл. с точкой кип. 127° и желтым фосфором. Выделяющаяся при этом о-Т. кислота отфильтровывается, растворяется в эквивалентном количестве соды и очищается кристаллизацией ее натровой соли. Для получения p-Τ. кислоты кипятят цимол p-CH₃C₆H₄—CH(СН₃)₂ с разбавленной 4 об. воды азотной кислотой до исчезновения маслянистого слоя. Выделившуюся p-Τ. отфильтровывают, кипятят некоторое время с соляной кислотой и оловом для удаления нитрокислот, снова отфильтровывают и окончательно очищают кристаллизацией из эфира. Все три Т. кислоты представляют твердые кристаллические вещества, довольно хорошо растворяющиеся в горячей воде и спирте. p-Τ. кислота легко летит с парами воды. ο-T. кисл. плавится при 102°; m-T — при 110°, кип. при 263°; р-Т. — плав. при 180°, кип. при 275°. Соответствующие этим кислотам альдегиды CH₃C₆H₄СОН получаются по общим методам (см. Альдегиды) и представляют жидкости, из которых о- и m-T. альдегиды пахнут горькими миндалями и имеют точку кипения: первый — 200°, а второй — 199°. p-Τ. альдегид пахнет мятой и кип. при 204°.

Д. Хардин. Δ.